仕事や起業について

島で農業をしたいです。

生業として農業で生計を立てたいのか、計画作物、経験の有無、農地の取得、資金等様々なことが絡んできますので、はじめるにあたっても簡単ではないですし、農業自体一言でいうと「続けるのは大変」だと思います。ただ、一方で島内の遊休農地も増えてきていますので、そういった農地を活用して作物を育てる方は応援したいですし、島にとっても重要だと思っています。
まずは、上記の検討要素をご自身で整理した上で、小豆農業改良普及センターにご相談ください。
未経験の方には研修制度があったり、新規開業の場合は条件によって補助や助成が出る場合もあります。

カフェ等の飲食店を開きたいと思っています。

まずは、都市部での開店と同様、事業計画や店舗運営イメージを明確にすることと併せてリサーチ等の調査を十分にされることをおすすめします。
例年観光客が100万人以上来島されていますが、繁閑差も大きく観光の方だけでは経営が難しいと思います。かといって、小豆島人口約26,000人、豊島人口約700人でうち40%が高齢者層ですので、そういったマーケットにおいて、どういった形で運営していくのか、ということを十分事前にお考えいただいた方が失敗のリスクを減らせます。
私たちとしても、移住されてお店をはじめる人全てを応援したいですし、途中でやめて欲しくないとも思っていますので、続けられる形を検討していただければと思います。

仕事と住居、どちらを先に探せばいいですか?

確実に必要なのは、住居なのは間違いないですが、賃貸だったり購入でローンを組む場合等は、定職に就いていないと契約が難しいと思います。これは地方だから島だからということではなく、都市部でも同じです。
まずは、生活経済基盤となる「どう働くか」を決め、ある程度の段階になってから家探しをされるのが良いかと思います。
ただし、すぐ家が見つからない可能性もありますので、余裕を持った計画での地方移住をおすすめします。